Profesor sztuki, dyrygent, chórmistrz, uhonorowana Brązowym Medalem „Zasłużony Kulturze Gloria Artis” przyznanym przez Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego (2022), Medalem Komisji Edukacji Narodowej (2011), Medalem za Zasługi dla Uniwersytetu Muzycznego Fryderyka Chopina (2022), Odznaką Zasłużony dla Kultury Polskiej (2019), Nagrodą Marszałka Województwa Podlaskiego w dziedzinie twórczości artystycznej, upowszechniania i ochrony kultury (2019), laureatka Nagrody I stopnia Rektora UMFC (2013, 2018), Wyróżniona za całokształt dotychczasowej działalności – Nagroda Rady Miasta Białystok „Kulturalne Gryfy” w kategorii Animator (2016), stypendystka Prezydenta Miasta Białegostoku dla Młodych Twórców (2010) oraz dla Twórców Profesjonalnych (2012).
Absolwentka Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie Filia w Białymstoku na Wydziale Instrumentalno-Pedagogicznym w klasie dyrygowania prof. dr hab. Bożenny Sawickiej i emisji głosu prof. dr hab. Cezarego Szyfmana, Podyplomowego Studium Chórmistrzowskiego Akademii Muzycznej im. F. Nowowiejskiego w Bydgoszczy, a także studiów I i II stopnia w Akademii Muzycznej im. I.J. Paderewskiego w Poznaniu w klasie gitary.
W roku 2007 otrzymała stopień doktora, w 2013 doktora habilitowanego w dziedzinie sztuk muzycznych w dyscyplinie dyrygentura, a w 2020 tytuł profesora sztuki. Prowadzi działalność naukową i pedagogiczną na Uniwersytecie Muzycznym Fryderyka Chopina Filia w Białymstoku na Wydziale Instrumentalno-Pedagogicznym, Edukacji Muzycznej i Wokalistyki. Organizuje konferencje, seminaria, sesje naukowe, warsztaty, itd. Jest recenzentem, autorem i redaktorem publikacji naukowych i popularnonaukowych, jest promotorem i recenzentem prac doktorskich i recenzentem w postępowaniach o nadanie tytułu profesora. W kadencjach 2012-2016 i 2016-2020 była pełnomocnikiem koordynatora ds. zapewnienia jakości kształcenia i przedstawicielem Wydziału w Uczelnianej Komisji ds. Zapewnienia Jakości Kształcenia. W latach 2013–2016 pełniła funkcję kierownika Zakładu Edukacji Artystycznej. Aktualnie pełni obowiązki koordynatora ds. awansów akademickich w UMFC.
Jest założycielem i dyrygentem BIAŁOSTOCKIEGO CHÓRU ŻEŃSKIEGO przy III Liceum Ogólnokształcącym w Białymstoku (wcześniej Międzyszkolnego Chóru Żeńskiego przy III Liceum Ogólnokształcącym w Białymstoku), kieruje także Chórem Żeńskim Zespołu Szkół Muzycznych im. I. Paderewskiego w Białymstoku „Scholą Cantorum Bialostociensis” oraz Żeńskim Chórem Kameralnym „Iuvenes Corda”. Zespoły te otrzymują czołowe miejsca podczas konkursów i festiwali chóralnych w Polsce i za granicą, łącznie ponad 200 nagród, m.in.: Grand Prix w Rzymie 2023; Grand Prix podczas Grand Prix Polskiej Chóralistyki im. Stefana Stuligrosza w Poznaniu 2023; Grand Prix w Barczewie 2023; Grand Prix w Lublinie 2022; Grand Prix w Rimini 2022 (Włochy); Grand Prix w Niemczu k. Bydgoszczy 2022; Grand Prix podczas Grand Prix Polskiej Chóralistyki im. Stefana Stuligrosza w Poznaniu 2021; Grand Prix i Bursztynowa Aureola Świętego Piotra Apostoła w Międzyzdrojach 2021; Grand Prix w Wysokiej 2021; Grand Prix w Rumi 2020; Grand Prix i Bursztynowa Aureola Świętego Piotra Apostoła w Międzyzdrojach 2019; Grand Prix w Kaliszu 2018; Grand Prix w Rumi 2017; Grand Prix w Bydgoszczy 2017; Grand Prix w Gdańsku 2016; Grand Prix w Chełmnie 2016; Grand Prix „Warszawskiej Wiosny Chóralnej” 2015; Grand Prix w Ejszyszkach 2013 (Litwa); Grand Prix w Toruniu 2008.
Anna Olszewska wielokrotnie otrzymała Nagrodę dla Najlepszego Dyrygenta: Barczewo 2023, Kielno 2023; Lublin 2022, Rimini 2022 (Włochy), Strzepcz 2022, Wysoka 2021, Rumia 2020, Ohrid 2019 (Macedonia Północna), Lublin 2018, Kalisz 2018, Łomża 2017, Chełmno 2016, Wenecja 2016 (Włochy), Warszawa 2015, Bydgoszcz 2015, Hajnówka 2012. Do końca 2018 roku prowadziła również Chór Kameralny Con Spirito przy WSMed w Białymstoku.
Anna Olszewska prowadzi bogatą działalność koncertową w kraju i za granicą (Ukraina, Niemcy, Słowacja, Czechy, Belgia, Litwa, Białoruś, Austria, Włochy, Hiszpania, Bośnia i Hercegowina, Rumunia, Węgry, Serbia, Macedonia Północna). Wraz ze swoimi chórami zarejestrowała 8 płyt CD, dokonała prawykonań niemal 45 kompozycji a cappella i wokalno-instrumentalnych, kompozytorzy polscy chętnie dedykują jej i zespołom przez nią prowadzonym swoje utwory. Jest zapraszana do jury konkursów i festiwali chóralnych.
Współpracowała z wieloma orkiestrami i zespołami kameralnymi, poprowadziła szereg koncertów wokalno-instrumentalnych.
Od 2015 roku jest także kuratorem ogólnopolskiego programu Akademia Chóralna – Śpiewająca Polska współfinansowanego przez Ministerstwo Kultury i Dziedzictwa Narodowego i Prezydenta Miasta Białegostoku. Opiekę merytoryczną nad projektem sprawuje Narodowe Forum Muzyki.
Jest pomysłodawcą i dyrektorem artystycznym Ogólnopolskiego Konkursu Muzyki Sakralnej „Nadzieja w chórze” w Tykocinie.